中国药科大学2011年硕士研究生入学考试药学基础综合(一)考试大纲.pdf

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中国药科大学2011年硕士研究生入学考试药学基础综合(一)考试大纲.pdf 中国药科大学 2011 年硕士研究生入学考试药 学基础综合(一)考试大纲 第一部分 有机化学 一、说明 课程的基本要求:掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法;掌握各类化合物的结 构、典型反应和反应性;掌握几类典型反应历程和取代基效应;掌握各种异构现象,熟悉几 类重要反应中的立体化学;对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作常识性的了解。 二、参考书 《有机化学》 第五版 倪沛洲主编 人民卫生出版社 《有机化学》 第二版 王积涛主编 南开大学出版社 三、考试题型 选择题、填空题、名词解释、简答题 四、基本内容和基本要求 第一章 绪论 [基本内容] 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的 属性 三、有机化合物的分类 四、有机酸碱的概念:勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论 [基本要求] 1.了解(理解):有机化合物的分类 2.掌握:有机酸碱的概念 3.重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构 第二章 烷烃和环烷烃 [基本内容] 第一节 烷烃 一、同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构 二、命名:普通命名法、系统命名法 三、结构 四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象 五、物理性质:分子间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度 六、化学性质:氧化和燃烧、热裂反应、卤代反应 第二节 脂环烃 一、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、物理性质 三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应 四、拜尔张力学说 五、环烷烃的构象:环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象 [基本要求] 1.了解(理解):烷烃的物理性质 2.掌握:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应 3.重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。 4.了解(理解):环烷烃的物理性质 5.掌握:脂环烃的分类,环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上 的环烷烃的构象 6.重点掌握环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a 键和 e 键的概念。环烷烃的化学性质。 第三章 烯烃 [基本内容] 一、结构 二、同分异构:构造异体、顺反异体 三、命名 四、物理性质 五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、 α 氢的卤代反应、聚合反应 六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 [基本要求] 1.了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应 2.掌握:过酸氧化,硼氢化反应机理、自由基加成反应机理 3.重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法;烯烃的催化加氢;亲 电加成反应(加 HX,加 X2,加 H2SO4,加 HOX,硼氢化反应;亲电加成反应机理(加 X2,加 HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被 KMnO4 氧 化,臭氧化);α -氢的卤代反应 第四章 炔烃和二烯烃 [基本内容] 一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备 二、二烯烃:分类和命名、共轭二烯烃 [基本要求] 1.了解(理解):超共轭效应的概念 2.掌握:二烯烃的分类;物理性质 3.重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳 键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的 1,2 和 1,4 加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤 烃;p -π 共轭。 第五章 芳烃 [基本内容] 一、苯及其同系物:苯的结构、苯衍生物的同分异构、命名和物理性质、苯的亲电取代 反应及其机理、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、苯的其他反应、烷基苯侧链的 反应、卤代芳烃 二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则 [基本要求] 1.了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应 2.掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质; 萘的氧化反应。 3.重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤 代、硝化、磺化、F.C 反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结 构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;休克尔(Hückel)规则。 第六章 立体化学 [基本内容] 一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示法、构 型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型 异构 二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的 构象 三、聚集二烯烃的立体异构 四、十氢萘的立体异构 五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性 试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学 [基本要求] 1.了解(理解):偏振光有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学 2.掌握:手性中心的产生 3.重点掌握:对映异构体和手性的概念:对映异构体的表示法及构型命名;对映异构 体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构。 第七章 卤代烷 [基本内容] 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成 五、乙烯型和烯丙型卤代烃 六、多卤烷和氟代烷 [基本要求] 1.了解:物理性质;多卤代烷和氟代烷 2.掌握:卤代烷的分类;亲核取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应 3.重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反应、机理及影响因素;消除反 应及消除反应的 Saytzeff 规则;消除反应机理;E2 消除的立体化学。 第八章 醇、酚、醚 [基本内容] 第一节 醇 一、分类和命名 二、结构和物理性质、结构、物理性质 三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、嚬哪醇重排) 四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备 1°、2°、3° 醇 第二节 酚 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质:酚羟基的反应、苯环上的取代反应、氧化反应 四、制备:磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法 第三节 醚和环氧化合物 一、醚的分类和命名 二、醚的结构和物理性质 三、醚的化学性质:釒羊 盐的形成、醚键的断裂、自动氧化 四、醚的制备:醇分子间的脱水、威廉姆逊合成法 五、冠醚 六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应 七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质 [基本要求] 1.了解(理解):硫醚 2.掌握:物理性质;醇与 HX 反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen 重排机理;酚的 氧化反应;醚的自动氧化;冠醚。 3.重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与 Na 的反应:取代反 应,脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett 试剂、Jones 试剂、活性 MnO2、 Oppenauer 氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和嚬哪醇重排;酚的酸性;酚芳环 上的取代反应;酚酯的形成和 Fries 重排;酚醚的形成和 Claisen 重排;醚键的断裂和釒羊 盐 的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。 第九章 醛和酮 [基本内容] 一、醛、酮的结构和命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质:亲核加成反应、α 活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应 四、醛、酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮:α ,β -不饱和醛、酮的结构、α ,β -不饱和醛、酮的反应、烯酮 六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加 成反应 [基本要求] 1.了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的 1,6 加成; 聚合反应。 2.掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名。 3.重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与 HCN、NaHSO3、ROH、 RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉 羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+; Tollens 试剂,Fehling 试剂)和还原反应(Clemmensen 还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原, 催化氢化,Meerwein-Ponndorf 还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting 反应;醛酮的制备方法;α β 不饱和醛酮的 1,4 和 1,2 加成;Michael 加成;Diels-Alder 反应; 第十章 波谱解析 基本内容] 一、红外光谱:化学键的特征吸收峰、红外光谱图 二、核磁共振氢谱:基本概念、核磁共振谱图 三、质谱:基本概念、质谱图 [基本要求] 1.了解(理解):红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理 2.掌握:有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱 ...